定期的に家庭向けに作成・配付している「学校便り」に新聞記事や歌詞のような著作物を利用してメールで在校生の家庭に届ける場合は著作権者の許諾が必要ですか

はい、必要です。授業目的公衆送信補償金の制度の対象となるのは、学校その他の教育機関が授業の過程で行う利用ですので、「学校便り」はそれにはあてはまりません。